プリンセス・クルーズでは日本発着クルーズの船上でチャリティーイベントを開催しています。
このイベントは、日本発着クルーズの期間中、お客様が参加費として寄付金（15USドル以上）を支払い、船の外周デッキを3キロウォーキングするというもの。
寄付金は宮城県女川町と岩手県大槌町で、津波で勉強する場所や道具が流された子どもたちの学習支援と心のケアを行う放課後学校「コラボ・スクール」を運営している特定非営利活動法人カタリバ（ http://www.katariba.net/ ）へ参加費の総額とともに、プリンセス・クルーズの慈善団体であるプリンセス・クルーズ・コミュニティ財団からその同額が寄付されます。
チャリティー・ウォークは2013年の日本発着クルーズ就航時から開催されています。

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• 2013年のサン・プリンセスでは参加者からの寄付金100万円とプリンセス財団から同額の寄付金合わせて合計200万円が2014年9月、カタリバ代表理事今村久美さんに寄付されました。
• 2014年のダイヤモンド・プリンセスとサン・プリンセスの2隻では参加者からの寄付金200万円とプリンセス財団から同額の寄付金合わせて合計400万円が2015年1月、カタリバ代表理事今村久美さんに寄付されました。
• 2015年のダイヤモンド・プリンセスでは参加者からの寄付金とプリンセス財団から同額の寄付金合わせて合計約240万円が2015年12月、カタリバ代表理事今村久美さんに寄付されました。
• 2016年のダイヤモンド・プリンセスでは参加者からの寄付金とプリンセス財団から同額の寄付金合わせて合計約310万円が2017年3月、カタリバ代表理事今村久美さんに寄付されました。
• 2018年のダイヤモンド・プリンセスでは参加者からの寄付金とプリンセス財団から同額の寄付金合わせて合計約100万円が2019年1月、カタリバ代表理事今村久美さんに寄付されました。